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2000: Em sua única decisão de Copa do Brasil, o São Paulo perdeu para o Cruzeiro a final de forma dramática, com gol no fim da partida no Mineirão
2002: Pela semifinal, o São Paulo fez clássico com o Corinthians. Perdeu fora, ganhou em casa, mas acabou eliminado pelo saldo de gols
2012: Após vencer em casa pelo placar mínimo, o Tricolor perdeu o jogo de volta por 2 a 0 e foi eliminado na semifinal pelo Coritiba
2015: Com duas derrotas, o São Paulo caiu para o Santos na semifinal da Copa do Brasil
1990: Em sua primeira participação na Copa do Brasil, o Tricolor passou pelo Grêmio nas oitavas, mas caiu nas quartas de final para o Criciúma
1993: O São Paulo caiu também nas quartas da competição ao ser eliminado pelo Cruzeiro, que acabaria campeão daquela edição
1995: O Tricolor caiu mais uma vez nas quartas de final, agora para o Grêmio
1998: O Tricolor caiu nas quartas de final da Copa do Brasil ao ser eliminado pelo Vasco
2001: Com duas derrotas, o Tricolor paulista caiu para o Grêmio nas quartas de final. Os gaúchos acabariam campeões
2003: Com dois empates, o Tricolor caiu para o Goiás nas quartas por ter sofrido gol em casa
2011: Depois de vencer o jogo de ida por 1 a 0, o São Paulo perdeu a volta por 3 a 1 e caiu nas quartas de final para o Avaí
1996: O São Paulo foi eliminado da competição nas oitavas de final, que disputava com o Internacional, mas por usar o jogador Lima, que não estava regularizado
1997: Com uma derrota fora e empate em casa, o Tricolor paulista foi eliminado nas oitavas de final pelo Vitória
1999: Após empatar em casa, o São Paulo perdeu fora para o Botafogo e foi eliminado nas oitavas de final do torneio
2016: O Tricolor foi eliminado nas oitavas de final da competição ao cair para o Juventude
